Фильм "Отпуск с бывшим" рассказывает историю о паре бывших влюбленных, которые случайно встречаются на курорте. Главная героиня, Анна, решает взять отпуск и отправиться в тихое место для отдыха. Однако ее планы рушатся, когда она обнаруживает, что ее бывший парень, Алексей, тоже выбрал этот же курорт для отдыха. Начинается неловкое противостояние их чувств, старые обиды всплывают на поверхность. Но постепенно они начинают понимать, что все еще чувствуют друг к другу что-то большее, чем просто дружба. Фильм исследует тему второго шанса в любви и показывает, как важно прощать и отпускать прошлое, чтобы найти счастье в настоящем.