Фильм "Джек и Джилл: Любовь на чемоданах" - это история о двух людях, которые случайно встречаются в аэропорту и оказываются на одном рейсе в один город. Джек - успешный бизнесмен, который стремится к карьерному росту, а Джилл - свободный художник, ищущий вдохновение. Несмотря на разницу в их жизненных ценностях, они начинают общаться и понимают, что у них много общего. Во время путешествия они переживают множество приключений и открывают для себя новые стороны в себе и друг у друга. Любовь медленно вспыхивает между ними, но судьба имеет свои планы. Какие испытания им придется пройти, чтобы быть вместе? Для этого им предстоит преодолеть множество препятствий и найти ответы на вопросы, которые волнуют их обоих.